HIDROKARBON

A.Senyawa Organik

     Menjelang akhir abad ke-18,para ahli kimia membagi senyawa-senyawa membagi dua kelompok:

1. Senyawa organik, yang dihasilkan oleh makhluk hidup (organisme);
2. Senyawa anorganik, yang dihasilkan oleh benda mati (kulit bumi atau udara)

     Berdasarkan perkembangannya, maka cabang ilmu kimia, yaitu kimia organik lebih khusus mempelajari senyawa-senyawa karbon.

     Beberapa perbedaan antara senyawa organik dan senyawa anorganik:

Senyawa Organik	Senyawa Anorganik
Pada umumnya tidak   tahan panas	Pada umumnya tahan panas (terurai pada suhu tinggi)
Sebagian besar tidak larut dalam air	Sebagian besar larut dalam air
Semuanya berikatan koralen	Ada yang berikatan ion dan ada pula yang berikatan kovalen
Reakksinya lambat	Reaksinya cepat
Jika di bakar, menghasilkan karbon (arang)atau gas CO2	Jika di bakar,tidak menghasilkan karbon (arang) atau gas CO2

B.Hidrokarbon

    Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun oleh atom hidrogen dan karbon. Senyawa ini banyak terdapat dalam minyak bumi.

    Kegunaan terpenting dari senyawa hidrokarbon adalah sebagai bahan bakar dan sebagai bahan baku industri petrokimia (plastik,karet,pestisida dll)

1. Sifat istimewa atom karbon

   Atom karbon, dengan nomor atom 6,memiliki konfigurasi elektron: 6C : 2,4.

  Dengan memiliki empat buah elektron di kulit terluar, atom karbon memerlukan empat buah elektron lagi agar susunan elektonnya stabil sesuai dengan kaidah. Oleh karena itu,atom karbon mampu membentuk empat buah ikatan dengan atom-atom lain. Dengan kata lain, atom karbon berlalensi empat.

│

−C−

│

   Sifat khas atom karbon tidak memiliki oleh atom lainnya adalah kemampuannya untuk membentuk rantai karbon baik rantai lurus maupun rantai bercabang

Rantai   C lurus  −C−C−C−C−C−C−

Rantai   C bercabang −C−C−C−C−C−C

                                           │

                                           C

  Kestabilan ikatan dalam rantai karbon disebabkan oleh 2 hal yaitu:

a)      Semua elektron terluar atom karbon digunakan ketika membentuk ikatan kovalen dengan atom lain

b)      Dengan hanya memiliki dua lapis kulit, elektron terluar atom karbon cukup dekat dengan inti atom, sehingga gaya tarik inti terhadap elektron cukup kuat untuk membuat rantai karbon tidak mudah putus.    

2. Ikatan antar karbon  

    Ketika menuliskan rumus struktur senyawa-senyawa karbon, yang di perjelas penulisannya adalah ikatan antar karbon (C-C),sedangkan ikatan terhadap atom H (C-H) boleh di gabungkan penulisannya.

    Sebagai contoh, rumus struktur seperti berikut:

         H  H   H

        │  │   │                    

    H−C−C−C−H             →dapat disederhanakan menjadi CH₃−CH₂−CH₃

        │  │   │

        H  H    H

Contoh Soal:

1)      Sederhanakan penulisan rumus struktur di bawah ini:

         H  H H  H   H

         │  │ │  │   │

a)H−C−C−C−C−C−H

         │  │  │  │ │

         H  H  H  H H

b)         H     H        H      H        H

             │     │       │      │         │ 

      H    C−  C−      C−   C−       C−H

             │    │        │      │        │   

             H   H-C-H  H     H-C-H H

3. Posisi atom karbon

    Dalam ikatan antar karbon, maka perlu di bedakan posisi atom karbon sebagai berikut:

1. Atom C primer      : atom c yang berikatan dengan 1 atom c lainnya
2. Atom C sekunder  : atom c  yang berikatan dengan 2 atom c lainnya
3. Atom C tersier       : atom c yang berikatan dengan 3 atom c lainnya
4. Atom C kuarter     : atom c yang berikatan dengan 4 atom c lainnya

 Perhatikan contoh berikut ini:      

                    CH₃

                   │                         

    CH3−CH−CH₂−C−CH₃

              │              │

             CH₃              CH₃      

   Ket:

       CH₃ = Atom C primer

       CH  = Atom C tersier

       CH­₂ = Atom C sekunder

       C     = Atom C kuarter

 Dari contoh diatas, senyawa karbon itu mempunyai 5 buah atom c primer,1 buah atom c sekunder,1 buah atom c tersier,1 buah atom c sekunder,1 buah atom c kuarter.

Contoh Soal:

1)      Hitunglah jumlah atom c primer, atom c sekunder, atom c tersier dan atom c kuarter dari senyawa-senyawa hidrokarbon di bawah ini:

a)CH3­−CH−CH₂−CH−CH₃

              │               │

             CH₃           CH₃

b)                  CH₃           CH₃        CH₃

                                     │            │           │

                   CH₃−CH₂−C−CH₂−C−CH₂−C−CH₂−CH₃

                                     │            │           │

                                     CH₃             CH­₃           CH₃      

4. Jenis ikatan antarkarbon

1. IKATAN JENUH

   Dua buah karbon masing-masing  menyambungkan sebuah elektron, sehingga tersedia sepasang elektron milik bersama.

Contoh:

                             H  H

     H H                 │   │

 H:C:C:H atau H−C−C−H atau CH₃−CH₃ 

     H H                 │  │

                             C   H

2. IKATAN TIDAK JENUH (ikatan rangkap)

   Dua buah atom karbon masing-masing menyumbangkan lebih dari satu elektron, sehingga elektron milik bersama lebih dari sepasang.

1.      Ikatan rangkap  dua

                                                                                      i.      H  H             H      H

1.      │       │

b.      H:C::C:H atau H-C=C-H atau CH₂=CH₂

2.      Ikatan rangkap tiga

a.       H:H;;H:H  atau H−C≡C−H atau HC≡CH

3. ISOMER

   Beberapa senyawa organik dapat memiliki rumus molekulnya yang sama, misalnya      C₄ H₁₀  tetapi rumus strukturnya berbeda, seperti digambarkan berikut:

CH3−CH2 −CH₂−CH₃         CH­₃−CH−CH₃   

Gejala seperti ini disebut isomer.

Jadi, Isomer adalah senyawa- senyawa yang mempunyai rumus sama (jumlah atom- atomnya sama),tetapi rumus strukturnya berbeda(cara terikat atom-atomnya berbeda)

Isomer terdiri atas isomer struktur dan isomer ruang

1)      Isomer struktur adalah senyawa karbon yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus strukturnya berbeda (susunan ikatan berbeda).Isomer struktur di bedakan menjadi isomer rantai, isomer posisi, dan isomer gugus fungsi.

2)      Isomer ruang adalah senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul dan gugus yang sama,tetapi susunan gugusnya dalam ruang berbeda (letak atom/gugus atom dalam ruang berbeda).Isomer ruang dibedakan menjadi isomer geometri dan isomer optik.

Contoh soal: 

1)Tuliskan tiga buah rumus struktur sebuah senyawa hidrokarbon dengan rumus    molekul   C₅H₁₂ 

4. ALKANA

   Alkana adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang seluruh ikatannya jenuh (tunggal).Semua senyawa alkana mempunyai rumus:

C_nH_2n+2

  Sebagai contoh dari senyawa-senyawa alkana adalah sebagai berikut:

Jumlah Atom c	Rumus	Nama Senyawa
1	CH4	Metana
2	C2H6	Etana
3	C3H8	Propana
4	C4H10	Butana
5	C5H12	Pentana
6	C6H14	Heksana
7	C7H16	Heptana
8	C8H­18	Oktana
9	C9H20	Monana
10	C10H22	Dekana

1. Isomer-isomer alkana

   Isomer untuk golongan senyawa alkohol mulai n=4 atau butana, sedangkan untuk n=1 sampai dengan n=3 tidak memiliki isomer, sebab hanya memiliki satu kemungkinan struktur.

   CH₄               CH₃−CH₃         CH₃−CH₂−CH₃        

 Metana              Etana                  Propana

   Makin banyak atom karbon yang dimiliki oleh suatu alkana, makin banyak pula isomernya

Daftar Alkana dan jumlah Isomernaya.

Alkana	Jumlah Isomer
CH4H10	2
CH5H12	3
CH6H14	5
CH7H16	9
CH8H18	18
CH9H20	35
CH10H22	75

2. Gugus Alkil

   Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H-nya.     Rumus-rumus untuk alkil  adalah:  C_nH_2n+1

Maka:

Alkana	Nama Alkil
CH3	Metil
C2H5	Etil
C3H7	Propil
C4H9	Butil
C5H11	Pentil
C6H13	Heksil
C7H15	Heptil
C8H17	Oktil
C9H19	Monil
C10H21	Dekil

3. Tatanama Alkana

      Jika rantai C tidak bercabang, nama alkananya sesuai dengan jumlah atom C dan di beri   

             awalan n (n=normal=tidak bercabang)

misalnya:

            CH₃−CH₂−CH_2­−CH₃      →

            CH₃−CH₂−CH₂               →

                      │

            H₃C−H₂C−CH₂

      Jika rantai C bercabang

1) Tentukan dahulu rantai C terpanjang yang menjadi nama alkananya.

2) Atom-atom C yang tidak terletak di rantai terpanjang merupakan gugus alkil

3) Berilah nomor pada atom-atom C di rantai terpanjang sehingga atom C yang      mengikat                 

             Alkil mempunyai nomor sekecil mungkin.

             CH₃−CH₂−CH₂−CH−CH₃

                                      │

                                    CH₃

      Alkil-alkil yang tidak sejenis di tuliskan berdasarkan urutan abjad

            CH₃−CH−CH₂−CH­−CH₂−CH₃        →

               │             │

                        C₂H₅          CH₃

      d.Jika sebuah atom C dirantai terpanjang mengikat dua gugus alkil, penulisan nomor

            harus di ulang

                              C₂H₅

                                           │

             CH₃−CH₂−C−CH₂−CH₃

                                │

                            CH₃

      jika terdapat beberapa pilihan rantai C terpanjang, maka yang di pilih ialah rantai C                                        

            yang paling banyak mengandung gugus alkil

             CH₃−CH₂−CH­−CH₂−CH₃

                     │

               CH­₃−CH−CH₃

Contoh Soal:

1. Tuliskan semua isomer dari senyawa alkana di bawah ini dan beri nama setiap senyawa                                 

            Berdasarkan tatanama alkana :

            a.C₅H₁₂                                  b.C₆H₁₄

      2.   Apakah nama senyawa alkana di bawah ini

 a.               CH₃­      CH₃

                      │          │

      CH₃−CH−C−CH₂−CH−CH₂−CH₃

               │    │

                     CH₃ CH₂−CH₃

   b.                 CH₃         CH₂−CH₃

                       │             │

      CH₃−CH−CH−CH−CH−CH₃

                │              │

               CH₂          CH₂

                     │               │

              CH₃           CH₃

   

5. ALKENA

    Alkena adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang mengandung sebuah ikatan rangkap dua C = C.

Rumus umum dari alkena adalah:

C_nH_2n

Nama-nama alkena sesuai dengan nama-nama alkana dengan menggantikan akhiran –an menjadi ena

Misalnya:C₂H₄   → etena

                C₃H₆   → propena

1.Tatanama alkena

a)      Rantai C terpanjang (nama alkenanya) harus mengandung ikatan rangkap

b)      Atom C yang berikatan rangkap mempunyai nomor sekecil mungkin

c)      Aturan-aturan lain sama dengan aturan tatanama  alkena         

Contoh Soal:

1.Tentukan nama senyawa-senyawa di bawah ini

    a.CH3−CH−CH−CH=CH−CH₃                            b.CH₂=C−CH₂−CH−CH₃

                            │    │                                                                                           │            │

                           CH₃ CH₃                                                                                    CH₂        CH₂

                                                                                                                                     │            │

                                                                                   CH₃        CH₃

                                                                    

2. Isomer-isomer Alkena

   Isomer golongan alkena mulai jumlah C=4 (butena) sedangkan dari C=1 sampai dengan C=3 tidak mempunyai isomer.

Tabel Isomer dan Alkana.

Alkena	Jumlah Isomer
C4H8	3
C5H10	5
C6H12	13

            Contoh Soal:

1.Tentukan semua isomer pentena (C₅H₁₀) beserta nama masing-masing  ?

3. Sifat-sifat alkena

a)      Alkena mempunyai sifat-sifat fisis yang sama dengan alkana.

b)     Alkena dapat mengalami reaksi adisi yaitu reaksi pengubahan ikatan tidak jenuh (rangkap) menjadi jenuh (tunggal) dengan cara menangkap atom-atom lain.

Adapun zat-zat yang di tangkap oleh alkena adalah

a.       Gas hidrogen (H₂)

b.      Halogen-halogan (F_2,U_2,Br_2,I₂)

c.       Asam-asam nalida (HF,Hd,HBr,HI)

Contoh:

1)      CH₂=CH₂+H₂   → CH₃−CH₃          

       Etena              Etana

2)      CH₂=CH−CH₂+Br₂    →  CH2­−CH−CH₃

                                  │       │

                                  Br      Br

 Jika alkena direaksikan dengan suatu asam halida, maka berlaku aturan markounika, yang berbunyi :

   Atom H dari asam akan menempel pada atom C berikatan rangkap yang paling banyak atom H-nya.

Contohnya:        

 CH₃−CH₂−CH=CH₂+HCl  →

4. Alkena dapat mengalami polimerisasi

Polimerisasi adalah penggabungan molekul – molekul sejenis menjadi molekul raksasa yang karbonnya sangat panjang.

   Molekul- molekul yang bergabung disebut monomer – monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

Beberapa contoh polimer :

            1.Polietilena adalah plastik tipis transparan ( tembus cahaya ).

            2.Polipropelina adalah plastik yang agak tebal dan tidak tembus cahaya.

3.PVC adalah plastik kertas untuk pipa saluran air atau peralatan rumah  tangga,  seperti ember dan kursi.

4.Teflon adalah plastik tahan api untuk pengganti logam.

Contoh soal

Selesaikan reaksi – reaksi berikut ini :

            a. 2−pentena + H₂

            b. 3−metil−1−butena + Cl₂

            c. 3−etil−3−heksena + HBr

6. ALKUNA DAN ALKANADIEDA

            Alkuna adalah senyawa- senyawa hidrokarbon yang mengandung sebuah ikatan rangkap tiga, sedangkan alkadiena adalah senyawa – senyawa hidrokarbon yang mengandung dua buah ikatan rangkap dua. Baik di alkuna maupun alkadiena mempunyai rumus :       C_nH_2n-

Contoh :

RUMUS	ALKUNA	ALKADIENA
C2H2 C3H4 C4H6 C5H8	Etuna Propuna Butuna Pentuna	- Propadiena Butadiena Pentadiena

    

      Penamaan alkuna sama dengan penamaan alkana hanya akhiran –ana diganti  dengan –una.

1.      Asetilena

Asetilena merupakan golongan alkuna terpenting dan disebut juga etuna, menghasilkan suhu tinggi ( 2500 – 3000 ºC ) hal ini terjadi bila dibakar. Sering digunakan pada proses pengelasan logam – logam. Gas asetelina diperoleh dengan cara mereaksikan karbit ( kalsium karbida ) dengan air.

2.      Isoprena

Alkadiena yang terpenting adalah isoprene ( 2-metil-1,3-butadiena ).

CH₂=C−CH=CH₂

         │

            CH₃

   Karet adalah polimer dari isoprene. Struktur molekul karet dapat digambarkan sebagai berikut:

−−CH₂=C−CH₂−CH₂−CH₂−C=CH−CH−−

              │                    │

              CH₃                CH₃

Contoh soal

1.      Untuk  memperoleh 56 liter gas asetilena pada STP, diperlukan massa kalsium karbida CaC₂ yang harus direaksikan ( Ar untuk Ca=40;C=12)

2.      Suatu alkuna mengandung 90% massa karbon ( C=12,H=1).Apakah nama alkuna tersebut?

G. REAKSI- REAKSI TERPENTING

1.Reaksi Wurtz (Perpanjangan rantai)

   Jika alkil-yodida atau alkil-khlorida direaksikan dengan logam Na dalam pelarut eter, maka akan didapat alkana yang mempunyai rantai C yang lebih panjang dari rantai masing-masing alkilnya.

Contoh:

a.CH₃−Cl+2Na+Cl−CH₃   →                                         

          ↓                  ↓                                                                     

Metil khorida     Metil khorida                                           

b.CH₃−I+2Na+I−C₂H₅  →

          ↓               ↓

Metil iodide     etil iodide                                              

Secara umum dituliskan   Dimana:      

  R−X                                                                                R = alkil

          +    2Na    →  R−R^1­+2Na^x                                                                     X = halogen                                                                                                      

R¹−X

2.Reaksi Substitusi

   Dengan mengganti satu atom H dalam suatu hidrokarbon jenuh dengan berbagai atom atau gigis akan di peroleh turunan dari hidrokarbon itu. Peristiwa penggantian ini disebut substitusi, dan senyawa yang diperoleh kita namakan gasil substitusi. Misalnya jika satu atom H dalam metana melalui suatu reaksi diganti oleh atom khlor akan diperoleh hasil substitusi yang khorometana CH₃Cl,dan bila dua atom H yang di ganti oleh khlor akan di dapat dikholorometana CH₂Cl₂ dan demikian seterusnya,sesuai dengan reaksi:

   CH₄         + Cl₂  → CH₃Cl    + HCl

   CH₃Cl  + Cl₂  → CH₂Cl₂   + HCl

   CH₂Cl  + Cl₂  → CHCL₃    + HCl

   CHCl   + Cl₂  → CCl₄        + HCl

Dengan nama dan penggunaannya:

Nama Lazim	Nama Kimia	Guna Utama	Rumus
Metil Khorida	Khlorometana	Anestetika lokal	CH3Cl
Kholoform	Trikhlorometana	Anestetika pelarut	CHCL3
Iodoform	Triyodometana	Antiseptika	CHI3
Karbon tetrakhlorida	Tetra Khlorometana	Pelarut “dry cleaning”,pemadam api	CCl4

   Substitusi oleh halogen dapat di percepat, jika di gunakan katalisator-katalisator seperti cahaya matahari atau sedikit iod,yang perlu di ingat iod tidak dapat mensubstitusi langsung pada alkana.